答案：不一定。是否需要穿冬装上飞机取决于个人的耐寒能力和航班的具体情况。

原因说明：

1. 个人耐寒能力：不同人对寒冷的敏感程度不同。有些人可能即使在较为温暖的气候下也容易感到寒冷，而有些人则可能即使在冬天也能适应较冷的环境。因此，是否需要穿冬装应该根据个人的感受和舒适度来决定。

2. 航班情况：飞机上的温度通常会调节得比较舒适，不会太冷。如果乘坐的航班上有提供毛毯或枕头，那么可能不需要穿过多的冬装。此外，如果航班延误或提前起飞， outside的温度可能会比较低，这时穿一些保暖的衣物会是明智的选择。

3. 目的地气候：从海南回北方，目的地的气候可能会比较寒冷。但是，飞机上的温度通常会保持相对稳定，因此在飞机上穿冬装并不是绝对必要的。

综上所述，是否需要在从海南回北方的飞机上穿冬装，应该根据个人的耐寒能力、航班的具体情况以及目的地的气候来综合考虑。